Verano de 1984. Oregon, Estados Unidos. Cole Rappaport se muda junto a sus padres a una imponente casa a las afueras de la ciudad de Linton. La buena marcha de la empresa familiar los ha empujado a Poplar Road, un lugar maravilloso y perturbadoramente solitario.

Es el último verano de adolescencia para Cole. A sus catorce años vivirá el despertar del amor junto a Beverly Bancroft, pero con la llegada del otoño el joven Rappaport es internado en Royal Oak, un colegio de élite que lo guiará a lomos del éxito hasta los despachos de Wall Street.